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| - [[Immagine:Reazione di desmond alla lettera di Penelope.jpg|thumb|300px|La reazione di Desmond mentre legge la lettere che gli impedisce di suicidarsi.]] La Lettera di Penelope è una lettera scritta a mano da Penelope Widmore e nascosta in una copia del libro di Desmond, Il nostro comune amico, di Dickens. La lettera viene introdotta nell'episodio "Si vive insieme, si muore soli". A quanto pare, Penelope conosceva il significato di questo libro per Desmond, libro che doveva essere letto proprio nel momento in cui Desmond avesse pensato che la sua vita era finita. Di conseguenza la lettera ha lo scopo di portare una testimonianza di amore e ispirazione in questo momento di disperazione. Dal momento che il libro, durante il periodo di incarceramento di Desmond, viene conservato (o fatto conservare da Desmond stesso), nel magazzino della prigione, (per evitare la tentazione di leggerlo e quindi di porre fine alla sua vita), non viene scoperto in quella sede. Desmond scopre la lettera molto più tardi nella stazione il Cigno quando medita il suicidio, dopo anni passati sotto la botola. Ci viene rivelato che questo momento di crisi avviene nello stesso momento in cui anche John Locke attraversa un momento di disperazione, mentre batte i pugni contro la botola alla fine dell'episodio "Deus Ex Machina". La combinazione della scoperta della lettera e dell'apparizione di Locke, a quanto pare, salva la sua vita, dal momento che lo dissuade dal suicidio.
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